Изонитрилдер

Wikipedia дан
Jump to navigation Jump to search

Изонитрилдер (изоцианид, карбиламин) – синил к-тасынын, H - C º N изомердик формасына туура келген, орг. бирикмелер. Алардын жалпы формуласы RNC. И. - жагымсыз жыты бар, уулуу, түссүз суюк же катуу заттар; спиртте, эфирде жакшы эрийт; көпчүлүгү сууда эрибейт, щелочтордо туруктуу. И. С атомунда терс заряды бар нуклеофилдик карбендер катары кароого болот:

R-N=C: же R -N+ =C - (I).

И. электрофилди оңой кошуп алат (1-теңдеме), нуклеофилдер менен реакциялар начар ылдамдыкта жүрөт, бирок к-талар (2) же өтмө металлдар бирикмелери менен (3) реакциялар ылдамдыгы катализатор жардамы менен бир кыйла жогорулайт:

RNC + ® RN=CX

X=Hal, H, RCO. (1)

RNC+H2O—®RN=COH—® RNH2+HCOOH (2) -H = -H+

CuCl

RNC + R¢NH ——® RN=CHNR¢2 (3)

a-Абалында суутек атому жок И. металлоорг. бирикмелер менен аракеттенип, ацил анион эквиваленти катары колдонулган металлальдиминди пайда кылат:

RNC + C4H9Li ® RN=CLiC4H9

a-Абалында суутек атому бар И. СН-к-талык касиеттерге ээ. Алар күчтүү негиздер таасиринде амин к-талар, гетероциклдүү бирикмелер синтезинде интермедиат катары кеңири колдонулган a-изоцианкарбанион пайда кылат. И..гидрирлеп, экинчилик аминди RNHCH3, окистендирип, изоцианаттар RN=C=O, жогорку темп-рада (200-2500С) нитрилди RCºN алууга болот.

И. өтмө металлдар изонитрилдик комплекстерин пайда кылат. И. - орг. синтезде чоң маанилүү аралык продуктулар. Гетероциклдүү бирикмелерди, пептиддер, жана башка алууда, о. эле биринчилик аминдерге сапаттык анализ жүргүзүүдө колдонулат.

Колдонулган адабияттар[оңдоо | булагын оңдоо]