Алкиндер

Wikipedia дан

Алкиндер - көмүртек менен көмүртек атомдорунун ортосунда бир үчтүк бйланышы бар углеводороддор. А. эң жөнөкөйү-ацетилен (НССН). Ацетилен мол-сындагы суутек атомдорун удаалаш метил радикалдары менен орун алмаштыруудан анын гомологиялык катарлары келип чыгып, алардын жалпы формуласы СnН2n-2 менен туюнтулат. А. изомерлери 4-мүчөсүнөн (С4Н6) башталып, анын эки изомери бар:

а) СН3-СН2-ССН; б) СН3-СС-СН3.

5-мүчөсүнүн үч, 6-мүчөсүнүн жети ж.д.у.с. болуп, мол-да көмүртек саны көбөйгөн сайын алардын изомерлеринин саны да көбөйөт. Бирок, мол-дагы бирдей сандагы көмүртек атомдору бар алкенден А. изомерлери аз болот. А. атын атоодо рационалдык жана илимий номенклатуралар колдонулат. Рационалдык номенклатура б-ча алардын аттарын атоодо адегенде мол-дан ацетилендин скелетин (-СС-) бөлүп алып, андан кийин анын мол-сындагы радикалдар аттарын атап (кичине радикалдан баштап), аягына «ацетилен» деген сөз кошулат. Мис., жогоруда келтирилген А. биринчиси этилацетилен, экинчиси диметилацетилен деп аталат. Илимий номенклатура б-ча А. аттары каныккан углеводороддун «ан» мүчөсүн «ин» мүчөсүнө орун алмаштыруудан п.б. Мис., ацетилен-этин, метилацетилен пропин, этилацетилен бутин-1, диметилацетилен бутин-2 деп аталат. А. жаратылышта эркин түрүндө кездешпегендиктен, синтездик ыкмалар менен гана алынат. Алардын эң жөнөкөйү болгон ацетилен ө.ж. жана лаб-яда кальций карбидине сууну таасир кылуудан (Ф.Велер, 1862 ж.) алынса:

СаС2+2Н2ОС2Н2+Са(ОН)2,

кийинки жылдарда өнөр жайларда жогорку темп-рада метанды пиролиздөөдөн (к. Каныккан углеводороддор) алынууда. Ацетилен гомологдору галогендер жанаша жайгашкан же бир эле көмүртек атомунда турган дигалогендүү бирикмелерге щелочтун спирттеги эритмесин таасир кылуудан, ацетилендин же алкин-1лердин металлорг. туундуларын галогеналкилдер же диалкилсульфаттар менен алкилдөөдөн алынат:

НССNa+R-I HCC- R+NaI

R-CC-MgI+R-IR-CC-R+MgI2

2R-CC-Na+R2SO42R-CC-R’+Na2SO4 А. башка углеводородго салыштырганда сууда жакшы эрийт. Аларга алкендер сыяктуу эле кошуп алуу, оңой окистенүү реакциялары мүнөздүү. О.эле алар орун алмашуу, конденсация, изомерлөө жана полимерлөө реакцияларына кирет. Мис.,

Pd Ni

НССH+H2  H2C=CH2 +H2 H3C-CH3

CaCO3

Br Br

Br2 

CH3-CСH+Br2СН3-С=СН  СН3-С-СН



Br Br Br Br

1,2-дибромпропен-1

HCCH+HClH2C=CHCl

хлордуувинил

Реакциянын экинчи баскычы Марковников эрежеси б-ча жүрөт:

Н2С=СНСl+HCl  H3C-CHCl2
дихлорэтилиден

А. суу мол-сын кошуп алып, ацетиленден уксус альдегиди, анын гомологунан кетондор алынат (М.Г.Кучеров реакциясы):

алкин-1

Ацетилен жана алкин-1лер калий же натрий амиддери менен р-га кирип, ушул металлдар ацетиленидин пайда кылат. Ал эми оор металлдын (мис., Ag жана Cu) ацетилениддери жез (I) жана күмүш оксидинин аммиактагы эритмеси аркылуу ацетилен же алкиндер өткөрүүдөн алынат:

HCCH+2KNH2K-CC-K+2NH3

HCCH+2[Ag(NH3)2]OH AgCCAg+ +2H2O+4NH3

R-CCH+[Cu(NH3)2]OHR-CC-Cu+H2O+2NH3

А. окистенүү реакциясына алкендер сыяктуу эле кирет, бирок үчтүк байланыш кош байланыштан окистендиргичтерге туруктуу келет. Ацетилен жана метилацетилен тримерлөө реакциясына кирип, бензол жана симметриялык триметилбензол пайда кылат:

3НССНС6Н6

А. ичинен ө.ж-лык ң маанилүүсү-ацетилен. Дүйнө жүзүндө өндүрүлгон ацетилен теңинен көбү металлды иштетүүдө - кесүүдө колдонулат. Ацетилен химия ө.ж. ацетальдегидди (андан уксус к-тасын) хлор уксус к-таларын, синтездик каучуктарды, булаларды жана пластикалык массаларды алуудагы баштапкы продукт болуп эсептелет.

Колдонулган адабияттар[оңдоо | булагын оңдоо]