Тиофен

Wikipedia дан
Jump to navigation Jump to search

Тиофен С4Н4S – беш мүчөлүү, күкүрт бир атомун кармап жүргөн гетероциклдүү бирикме, мол. масс. 84,07. Бензол жыттанган түссүз суюктук кайноо t 84,1оС, балкып эрүү t -38,3оС. Сууда начар, орг. эриткичтер жакшы эрийт:

Химиялык касиети бензолго окшош. Бирок анын башка анологдоруна салыштырмалуу Т. реакцияга жеңил жана жумшак шартта жакшы кирет. Т. гетероатом болушу шакекчедеги a-абалынын электрондук тыгыздыгын көбөйтөт. Ошондуктан b-абалына салыштырмалуу a-абалында электрофилдүү орун алмашуу реакциялары өтө активдүү жүрөт. Т. галогендөө, сульфирлөө, нитрлөө жана башка реакцияларга оңой кирет. Алкилдөө реакциялары 2-, 3-, галогеналкилдер менен жумшак шартта жакшы жүрөт. Ацилдөө реакциясы бензол чүйрөсүндө, AICI3, ZnCI2, TiCI4 катышуусунда жеңил жүрөт. Т. бирикмелери анча туруктуу эмес, ошондуктан анын көп реакциялары полимерлешүү жана деструкция менен кошотолот. Маанилүү реакцияларынын бири калыбына келтирүү менен жүргөн десульфирлөө реакциясынан алифаттык бирикмелер пайда болушу.

Мындай реакциянын натыйжасында Т. негизинде ар кандай класстагы каныккан бирикмелер: карбон кислоталары, оксикислота, спирт, кетон, ацетон, жөнөкөй эфир, амин, аминоспирт, ошондой эле циклдүү бирикмелер синтезделет. Т. жана анын гомологдору көп санда таш көмүр чайыры, нефть фракциялары, күкүртүү сланецте кезедешет. Т. синтездик ыкма менен 300-4000С AI2O3 үстүнөн ацетилен менен H2S өткөрүп жана 1,4 карбонил бирикмелери менен Р2S5 аракеттенишүүсүнөн алынат. Т. акыркы убакта бир нечелеген биоактивдүү заттар синтезделген.

Колдонулган адабияттар[оңдоо | булагын оңдоо]