Ароматтык бирикмелер

Wikipedia дан
Jump to navigation Jump to search

Ароматтык бирикмелер – туюк чынжырлуу, жалпак түзүлүштүү, жогорулатылган термодинамикалык касиеттерге ээ болгон, мол. циклиндеги p- электрондун саны 4n+2 формуласына (n=0,1,2,3...) туура келген орг. мол-лар менен иондор (Хюккел эрежеси). Мындай мол-лар менен иондор өтө каныкпаган бирикмелерге тиешелүү болгондуктан, оңой кошуп алуу жана оңой окистенүү реакцияларына кириши керек. Бирок алар кошуп алуу эмес, орун алмашуу реакцияларына оңой кирип (негизинен электрофилдик, айрым учурларда нуклеофилдик), окистендиргичтерге туруктуу келет. Алардын «ароматтык» деп аталып калышынын себеби – биринчи белгилүү болгон мындай бирикмелер жакшы жыттанган. Кийинчерээк жыты жок же начар жыттуу, бирок касиеттери б-ча жогоруда келтирилген Хюккел эрежесине баш ийген бардык бирикмелер үчүн «ароматтык» деген ат сакталып калган. А.б. бензол, анын гомологдору менен туундулары, нафталин, антрацен сыяктуу бензол конденсацияланышынан пайда болгон углевородород, алардын гомологдору менен туундулары, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, индол сыяктуу гетероциклдүү бирикмелер, алардын гомологдору менен туундулары, циклопропенил – катиону, циклопентадиенил – аниону, трополит-катиону сыяктуу иондор тиешелүү:

Бул бирикмелер менен иондор циклиндеги p-электрондор саны 2 (IX), 6 (I, IV-VII, X-XI), 10 (II, VIII), 14 (III) барабар. Бензол, конденсацияланган ароматтык углеводород, фуран, тиофен, пиррол, пиридин жана алардын бензол менен конденсацияланышынан пайда болгон ароматтык гетероциклдүү бирикмелер таш көмүрдү кургак буулантып айдоодон пайда болгон чайырлар. Ароматтык иондор негизинен синтездик ыкма менен алынат. А.б. практикада дары-дармек, боёк, жарылгыч заттарды жана ири мол. массалуу бирикмелерди (полимерлерди) алууда колдонулат.

Колдонулган адабияттар[оңдоо | булагын оңдоо]